从整个帮派上 朋友们 ，钱德勒宾可能是他整个职业生涯中起伏最大的一次。他平凡但看似稳定的工作对他的朋友们来说似乎是一个真正的谜，他们似乎从来都不太清楚钱德勒的官方职位是什么。不幸的是，他也是他的朋友中唯一真正不喜欢自己职业的人。在经历了被迫搬迁造成的个人挫折之后，钱德勒决定辞去工作。
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不久之后，钱德勒开始了他在广告行业的上升之旅，最终获得了初级文案撰稿人的职位。尽管如此，尽管钱德最终取得了成功，但很多时候钱德对他工作的明显蔑视本应导致解雇。同样，在很多情况下，钱德勒本应意识到他的工作不值得他受苦而辞职。
应该退出：当他的老板对他进行性骚扰时
虽然这一集的喜剧显然反映了不同的时代，但毋庸置疑，性骚扰在工作场所绝不应该被接受。钱德勒对他的老板道格拍打他的屁股作为对他干得好工作的奖励的明显不适应该以钱德勒的辞职而告终。
“终极格斗冠军”这一集清楚地展示了一个不合适的工作场所，钱德勒的老板道格使用性骚扰作为一种工具来让工人争夺他的感情。奇怪的是，它奏效了，而钱德勒的同事开始嫉妒道格偏爱性骚扰钱德勒而不是他们。更糟糕的是，道格显然继续这种糟糕的工作行为，因为他后来在该系列节目中吹嘘自己躲过了多起性骚扰案件。
应该被解雇：谎称助手的心理健康
对另一名员工的心理健康撒谎绝对是钱德勒在工作场所犯下的最严重的罪行之一，绝对应该导致解雇。他不仅对尼娜撒谎，并表示她可能“对自己或他人构成威胁”，而且还开始和她约会，尽管他原本应该解雇她。
当尼娜问钱德勒为什么她的同事要拿走她的剪刀时，他撒谎并给她加薪。虽然尼娜最终从他口中得知了真相，但钱德勒的所作所为没有合乎逻辑的理由。更不用说他对待尼娜的方式了，如果尼娜决定对他采取法律行动，整个公司都会陷入困境。
应该退出：被迫留下来
钱德勒在剧集“醉汉”中获得升职后最初辞职。但是，不幸的是，如果他同意返回，他的工作场所不断向他提供更高的薪水，他最终屈服并返回办公室。尽管如此，钱德勒还是有充分的理由辞职。
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他知道他不想继续从事他的工作，长期呆在那里会让他讨厌自己。但是，最终，钱德勒应该坚持他的信念，因为他最终在几年后离开办公室的原因几乎与他在第一个赛季中辞职的原因相同。
应该被解雇：在办公桌前抽烟
钱德勒的坏习惯很容易导致更大的问题，因为他在“大拇指”一集中继续偷偷抽烟。在一张装满纸的木桌上放一支点燃的香烟是一种火灾隐患，如果有什么东西着火了，钱德勒肯定会因为显而易见的原因而失去工作。
钱德勒在他的秘密吸烟系统（在一个抽屉里放一根香烟，在另一个抽屉里放一个手持风扇，保持空气清新剂，在他的桌子上放一个漱口水）上付出了很多努力，只要出门就可以省去很多工作。更不用说他做这件事时的紧张态度清楚地表明他知道这是错误的。
应该退出：他的虚假工作角色
钱德勒假装工作的笑声和被迫表现得像个马屁精以保持对老板有利的一面显然是有问题的问题，这些问题本应该让他意识到他最好还是辞掉工作。
在“钱德勒的工作笑声”中，莫妮卡甚至因为钱德勒在老板身边时的行为感到恼火而质问他的“虚假”性格。不幸的是，在他试图通过不嘲笑老板的笑话来变得更诚实之后，莫妮卡意识到不按照道格的意愿行事会让钱德勒处于充满敌意的工作环境中。整个经历只能说明钱德勒的工作场所问题多多。
应该被解雇：在会议中睡觉/同意搬迁
钱德勒在公司会议期间可能已经筋疲力尽，但当他不知道他同意什么时，他不应该对他的老板说“是”。后来，当他试图摆脱搬家时，他说他在会议期间一直在睡觉，并用错误的名字称呼他的老板，这只会让事情变得更糟。
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他的表现很容易导致解雇，因为他对自己的工作完全不感兴趣，这清楚地表明他不想在那里。虽然钱德勒最终通过同意搬迁来平息事态，但他的老板显然对钱德勒的行为不满意，很容易以此为理由让他离开。
应该退出：被迫去俄克拉荷马州
钱德勒在以同意去俄克拉荷马州结束的会议中的行为仅表明钱德勒实际上并不关心他的工作。多年来，他不仅一直抱怨自己不喜欢自己的职业，而且搬家最终迫使他大部分时间都远离妻子和朋友。
虽然钱德勒最终意识到工作搬迁不值得他失去什么，但它永远不应该搬到俄克拉荷马州。
应该被解雇：假装是托比
在“雷切尔的约会对象”中，钱德勒假装自己的名字是托比，因为他不想纠正他的同事，事情最终变得一发不可收拾。最终，钱德勒帮助他的同事鲍勃摧毁了“钱德勒”的办公室，因为钱德勒是鲍勃未能晋升的原因。虽然破坏公司财产永远不会被认为是好的，但这样做是为了向同事隐藏您的真实身份只会让事情看起来更糟。
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钱德勒还就放弃工作文件和观看被当成笑话的色情片发表了大量可疑言论，尽管他们明确表示钱德勒并不关心他在做什么。但是，当然，帮助销毁文书工作和昂贵的电子产品足以成为他的公司解雇钱德勒的理由。
应该退出：老板在他的订婚派对上引起了轰动
一个绝对应该导致钱德勒辞职的问题是他的老板在钱德和莫妮卡的订婚派对上大吵大闹。据这对夫妇说，道格喝醉了并在冰雕上小便，这是一种冒犯性和破坏性的行为，本应导致更大的后果。
虽然他的老板的干扰在节目中只提到道格为什么没有被邀请参加他们的婚礼，但长期的不舒服行为应该让钱德勒意识到手头有一个更大的问题。
应该被解雇：雇用他不合格的朋友
乔伊在钱德勒为他在办公室找到了一个入门级处理员的职位后，最终在工作中惹了麻烦。显然不了解他在做什么，更不用说 乔伊将自己的错误归咎于钱德勒 很容易导致钱德勒因引进一名拖慢一切的无能工人而被解雇。
尽管乔伊质疑钱德勒缺乏经验，但钱德勒对此置之不理，并告诉他，如果人们意识到他不知道自己在做什么，他应该“表现得像个处理器”，这样人们就会相信他。钱德勒显然不关心他的工作和办公室的其他人，这清楚地表明他不关心他工作场所发生的事情。
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