钱德勒犯了很多本应被解雇的错误，并且经历了同样多本应让他辞职的问题。
从整个帮派中 朋友们 钱德勒·宾（Chandler Bing）可能是他整个职业生涯中经历最多坎坷的一次。他的工作看似平凡但看似稳定，对他的朋友们来说似乎是一个真正的谜，他们似乎从来不太清楚钱德勒的官方职位是什么。不幸的是，他也是他的朋友中唯一一位真正不喜欢他们的职业的人。在经历了被迫搬迁所带来的个人挫折后，钱德勒决定辞去工作。
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不久之后，钱德勒开始了他在广告行业的上升之旅，最终获得了初级文案的职位。尽管如此，尽管钱德最终取得了成功，但很多时候钱德对自己工作的明显蔑视本应导致解雇。同样，在很多情况下，钱德勒应该意识到他的工作不值得他受苦并辞职。
应该辞职：当他的老板性骚扰他时
虽然这一集的喜剧显然是不同时代的反映，但不言而喻的是，工作场所的性骚扰永远不应该被接受。钱德勒对他的老板道格打他屁股作为对工作出色的奖励的明显不满应该以钱德勒的辞职而告终。
《终极格斗冠军》一集清楚地展示了一个不恰当的工作场所，钱德勒的老板道格利用性骚扰作为工具，让工人们争夺他的感情。奇怪的是，它奏效了，钱德勒的同事们嫉妒道格更喜欢性骚扰钱德勒而不是他们。更糟糕的是，道格显然继续了这种可怕的工作行为，因为他后来在该系列中吹嘘自己躲避了多起性骚扰案件。
应该被解雇：对助理的心理健康状况撒谎
对另一名员工的心理健康状况撒谎绝对是钱德勒在工作场所犯下的最严重的罪行之一，而且绝对应该导致解雇。他不仅对尼娜撒谎并表示她可能“对自己或他人构成威胁”，而且还开始与她约会，尽管他原本应该解雇她。
当尼娜询问钱德勒为什么她的同事拿走她的剪刀时，他撒谎并给她加薪。虽然尼娜最终从他口中得知了真相，但钱德勒的所作所为并没有逻辑上的理由。更不用说如果尼娜决定对他采取法律行动，他对待尼娜的方式可能会给整个公司带来麻烦。
应该退出：被迫留下
在“与醉汉”一集中，钱德勒在工作场所获得晋升后最初辞职。但不幸的是，如果他同意回来，他的工作场所就会不断地向他提供更高的工资，因此他最终屈服了，回到了办公室。尽管如此，钱德勒退出的理由还是有的。
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他知道他不想继续工作，而且长期呆在那里会让他讨厌自己。但最终，钱德勒应该坚持自己的信念，因为他最终在几年后离开了办公室，原因与他在第一季辞职的原因几乎相同。
应该被解雇：在办公桌上吸烟
钱德勒的坏习惯很容易造成更大的问题，因为他在《有拇指的人》一集中继续偷偷地抽烟。在装满纸张的木桌上放一支点燃的香烟有火灾危险，如果有什么东西着火，钱德勒肯定会因为显而易见的原因而失业。
钱德勒在他的秘密吸烟系统上投入了大量的精力（在一个抽屉里放一支香烟，在另一个抽屉里放一把手持风扇，在桌子上放空气清新剂，并在桌子上放一瓶口腔喷雾剂），这些工作是光是外出就可以绕过的。更不用说他这样做时的紧张态度清楚地表明他知道这是错误的。
应该辞职：他的假工作形象
钱德勒在工作中假装笑，并被迫表现得像个马屁精，以保持老板的好意，这显然是值得怀疑的问题，这些问题本应该让他意识到，如果他辞职的话，他会更好。
在《钱德勒工作笑的人》中，莫妮卡甚至对钱德勒在老板身边时的行为感到恼火，并质问他“假”的性格。不幸的是，在钱德勒试图更加诚实地不嘲笑老板的笑话后，莫妮卡意识到，不按照道格的意愿行事会让钱德勒陷入充满敌意的工作环境。整个经历只能说明钱德勒的工作场所有多么问题。
应该被解雇：开会时睡觉/同意搬迁
钱德勒在公司会议上可能已经筋疲力尽，但当他不知道自己同意什么时，他绝对不应该对老板说“是”。后来，当他试图不再搬家时，他说自己在会议期间睡着了，还叫错了老板的名字，这让事情变得更糟。
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他的表现很容易导致解雇，因为他对自己的工作完全缺乏兴趣，这清楚地表明他不想在那里。虽然钱德勒最终通过同意搬迁来平息事情，但他的老板显然对钱德勒的行为感到不满，并且很容易以此为理由让他离开。
应该退出：被迫去俄克拉荷马州
钱德勒在会议上的行为最终同意去俄克拉荷马州，这只能表明钱德勒实际上并不关心他的工作。他不仅多年来抱怨自己不喜欢自己的职业生涯，而且这一举动最终迫使他将大部分时间花在远离妻子和朋友的地方。
虽然钱德勒最终意识到工作搬迁并不值得他所失去的，但他根本不应该搬到俄克拉荷马州。
应该被解雇：假装是托比
在《瑞秋的约会对象》中，钱德勒假装自己的名字叫托比，因为他不想纠正他的同事，事情最终变得一发不可收拾。最终，钱德勒帮助他的同事鲍勃摧毁了“钱德勒”的办公室，因为钱德勒是鲍勃未能晋升的原因。虽然扔掉公司财产永远不会被认为是可以接受的，但这样做是为了向同事隐藏你的真实身份，这只会让事情看起来更糟。
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钱德勒还发表了很多关于丢弃工作文件和观看被视为笑话的色情内容的可疑言论，尽管他们明确表示钱德并不关心他在做什么。但是，当然，帮助销毁文书工作和昂贵的电子产品足以成为他的公司解雇钱德勒的理由。
应该辞职：老板在订婚派对上大吵大闹
绝对应该导致钱德勒辞职的一个问题是，他的老板在钱德和莫妮卡的订婚派对上引起了一场骚动。据这对夫妇称，道格喝醉了，并在冰雕上撒尿，这是一种攻击性和破坏性的行为，本应导致更大的后果。
虽然节目中只提到了他老板的骚扰，并提到了为什么道格没有被邀请参加他们的婚礼，但长期的不舒服行为应该让钱德勒意识到手头有一个更大的问题。
应该被解雇：雇用他不合格的朋友
钱德勒让乔伊在办公室担任初级处理员后，他最终在工作中制造了麻烦。显然对他在做什么缺乏了解，更不用说 乔伊将自己的错误归咎于钱德勒 很容易导致钱德勒因为引进了一名拖慢一切速度的无能工人而被解雇。
尽管乔伊质疑钱德勒缺乏经验，但钱德勒对此置之不理，并告诉他，如果人们意识到他不知道自己在做什么，他应该“表现得像一个处理者”，人们就会相信他。钱德勒对他的工作和办公室其他人明显缺乏关心，这清楚地表明他并不关心工作场所发生的事情。
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