吉尔摩女孩 经常预示着未来的故事情节，并且根据整个第 4 季的提示，Rory 和 Dean 重归于好是不可避免的。在试播集里，迪恩被介绍为罗里可能的恋人，两人在那个赛季晚些时候开始约会。正如 Lorelai 经常说的那样，Dean 是 Rory 的第一个男朋友，这对夫妻一直持续到第 3 季。然而，他并不总是完美的。在他们的关系结束时，事实证明 Dean 有时会嫉妒、缺乏安全感和不理智。尽管这对夫妻的开端天真而甜蜜，但他们很快变得有毒，开始互相伤害并伤害他人。
吉尔摩女孩 暗示罗里和迪恩在第 2 季早期分手，当时杰西刚到星空谷。第二个Jess的到来，是Dean和Rory末日的开始，因为Dean嫉妒和暴躁的一面出现了。这最终只会把罗里推开，推向杰西。虽然迪恩的行为令人无法接受，但罗里与杰西调情，并在她还和迪恩在一起时亲吻了他。尽管迪恩从未有过他们出轨的证据，但他怀疑罗里对杰西有感情，所以他与她分手，后来开始约会，并最终与另一位 Stars Hollow 学生林赛订婚。
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Dean 在他的单身派对上说出 Rory 的名字
尽管在第 4 季中扮演了更重要的角色，Jared Padalecki 还是退出了 吉尔摩女孩 在第 5 季中。Padalecki 离开成为领先者 超自然 ，但考虑到他和罗里在第 4 季的混乱关系，他的离开对两个角色都有意义。迪恩和罗里陷入不良模式的最明显迹象之一是迪恩在第 4 季第 4 集“鸡肉还是牛肉？”的单身派对上喝醉了。并开始说出罗里的名字。观众看到迪恩即使即将与林赛结婚，也无法放开罗里。里面的几个场景 吉尔摩女孩 没有 Rory 或 Lorelai 的特色，所以需要这个场景来建立他们第 4 季的动态。
罗里抱怨院长退学
当罗里选择耶鲁而不是哈佛时，第三季就为罗里的鲁莽行为埋下了伏笔。她改变最初的计划表明罗里试图维护她的独立性，并且她会通过做出她母亲不赞成的决定来做到这一点，包括与迪恩有染。在第 4 季第 18 集“Tick, Tick, Tick Boom”中，Rory 对 Dean 说他会放假去更多地工作感到不高兴，但她的愤怒和信念清楚地表明 Rory 关心 Dean比她透露的还要多。当她向莱恩抱怨并非理性地将一切归咎于林赛时，她的感受也很明显，证明她嫉妒了。
当萝莉被困在酒吧时，迪恩前来营救萝莉
Dean 是 Rory 的第一个真正的浪漫经历，并且自始至终 吉尔摩女孩 , 罗里只有几个真正的爱好。考虑到他们的历史以及他们的关系是如何突然结束的，他们很难彼此放手。他们还处在一个生活充满恐惧和瞬息万变的时代，所以当罗里在第 4 季第 21 集“上周打架，本周紧身裤”中被困在一个糟糕的约会时，她打电话给的人是迪恩。 Dean让她想起年轻的时候，曾经的事情是多么的简单。所以，当罗里打电话给他而不是她的母亲莱恩或帕里斯时，他放下一切去酒吧救她，很明显他们不仅仅是朋友。
罗里承认她和迪恩搞砸了
在第 4 季第 22 集“雨衣和食谱”中，罗里在与莱恩在一起时将杰西和迪恩相提并论。她说她和 Dean 搞砸了，不喜欢他比 Jess 更可靠和安全。具有讽刺意味的是，通过 吉尔摩女童 结局，有人可能会说 Jess 对 Rory 来说太好了。然而，这一幕是该剧安排迪恩和罗里重聚的最后线索，因为他们在那一集之后第一次睡在一起。在整个第 4 季中，罗里抱怨想要一段严肃而安全的关系。所以，当她回忆起与迪恩约会时的安全感时，很明显她整个赛季都在思念他。
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Dean和Max Medina互相映照。他们都在那里，让吉尔摩的女孩们意识到她们多么想被爱。 Dean 和 Max 令人欣慰且风险低，但不是 Rory 和 Lorelai 本应与之相处的人。因此 吉尔摩女孩 ’罗里的结局是有道理的。她的故事反映了她母亲的故事，但与 Lorelai 不同的是，Rory 试图回去。鉴于第 4 季的铺垫，罗里的倒退令人失望，但并不令人意外。最明显的迹象是她在耶鲁大学的挣扎。罗里还没有为成年生活做好准备，并且觉得自己不够格，所以她寻找一个能让她想起曾经觉得自己够格的人。
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