罗里和迪恩的恋情标志着罗里的终结，因为观众在《吉尔莫女孩》中认识了她，但第四季有暗示罗里弧线的警告信号。
吉尔摩女孩 经常预示着未来的故事情节，并且考虑到第四季中的暗示，罗里和迪恩重归于好是不可避免的。在试播集中，迪恩被介绍为罗里可能的恋人，两人在该季晚些时候开始约会。正如罗蕾莱经常说的那样，迪恩是罗里的一个很棒的初恋男友，这对情侣一直持续到第三季。然而，他并不总是完美的。在他们的关系结束时，迪恩已经被证明是嫉妒、缺乏安全感、有时不理智的。尽管这对夫妇一开始天真又甜蜜，但他们很快就变得有毒，并开始互相伤害和伤害他人。
吉尔摩女孩 在第二季初期，当杰西第一次到达星谷时，暗示了罗里和迪恩的分手。杰西第二次到来，迪恩和罗里的结局就开始了，因为迪恩善妒、脾气暴躁的一面显露出来。这最终只会把罗里推向杰西。虽然Dean的行为令人无法接受，但当Jess还和Dean在一起时，Rory就与他调情并亲吻了他。尽管迪恩从未有证据证明他们出轨，但他怀疑罗里对杰西有感情，因此他与她分手，后来开始约会，并最终与另一位星谷学生林赛订婚。
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迪恩在单身派对上说出罗里的名字
尽管在第四季中扮演了更重要的角色，贾里德·帕达里克还是退出了 吉尔摩女孩 在第 5 季中，帕达里基 (Padalecki) 成为领先者 超自然 ，但考虑到他和罗里在第四季中混乱的关系，他的离开对这两个角色来说都是有意义的。迪恩和罗里陷入有毒模式的最明显迹象之一是迪恩在第四季第 4 集“鸡肉还是牛肉？”中在他的单身派对上喝醉了。并开始说出罗里的名字。观众看到迪恩无法放开罗里，尽管他即将与林赛结婚。剧中的几个场景 吉尔摩女孩 没有罗里或罗蕾莱主演，所以需要这个场景来建立他们第四季的活力。
罗里抱怨迪安退学
罗里的鲁莽行为在第三季中就已经预示，当时罗里选择了耶鲁大学而不是哈佛。她改变原来的计划表明罗里试图维护自己的独立性，并且她将通过做出她母亲不同意的决定来实现这一目标，包括与迪恩有染。在第 4 季第 18 集“Tick, Tick, Tick Boom”中，当 Dean 说他要休学去工作更多时间时，Rory 很生气，但她的愤怒和信念清楚地表明 Rory 关心 Dean比她表现出来的还要多。当她向莱恩抱怨并无理取闹地将一切归咎于林赛时，她的感受也很明显，这证明她是嫉妒的。
当罗莉被困在酒吧时，迪恩出手相救
迪恩是罗里第一次真正的浪漫经历，自始至终 吉尔摩女孩 罗里只有少数真正的爱好。考虑到他们的历史以及他们的关系结束得如此突然，他们很难放手。他们也正处于生活令人恐惧且变化迅速的年龄，所以当罗里在第四季第 21 集“上周打架，本周紧身衣”中遇到一次糟糕的约会时，她打电话给迪恩的人。 Dean让她想起了年轻的时候，事情曾经是多么简单。因此，当罗里（Rory）而不是她的母亲莱恩（Lane）或帕丽斯（Paris）打电话给他时，他放下一切去酒吧救她，显然他们不仅仅是朋友。
罗里承认她和迪恩搞砸了
在第 4 季第 22 集“雨衣和食谱”中，罗里将杰西和迪恩与莱恩在一起时进行了类比。她说她把迪恩搞砸了，并且不明白与杰西相比，他是多么可靠和安全。讽刺的是，由 吉尔摩女子学院 结局，有人可能会说杰西配不上罗里。然而，这个场景是该剧设置迪恩和罗里重聚的最后线索，因为他们在那一集之后第一次睡在一起。在整个第四季中，罗里一直抱怨想要一段严肃而安全的关系。因此，当她回忆起与迪恩约会时的安全感时，很明显她整个赛季都在思念他。
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迪恩和马克斯·梅迪纳是彼此的镜像。他们俩都是为了让吉尔摩女孩们意识到她们多么渴望被爱。迪恩和麦克斯令人感到安慰且风险较低，但不是罗里和罗蕾莱本该在一起的人。因此 吉尔摩女孩 ’对于罗里来说，结局是有道理的。她的故事反映了她母亲的故事，但与罗蕾莱不同的是，罗里试图回去。考虑到第四季的伏笔，罗里的反悔令人失望，但并不令人意外。最明显的迹象是她在耶鲁大学的挣扎。罗里还没有为成年生活做好准备，她感到自己不够好，所以她寻找一个能让她想起自己感到不够的时候的人。
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