从前的往事涉及大量的死亡（一些永久性的）和悲惨的损失-这些场景让歌迷们大声疾呼。
当一个故事聚焦于爱情时，它不可避免地也会令人心碎。电视剧绝对是这样 曾几何时 节目中的人际关系创造了可能有益健康，充满激情或有时令人心碎的时刻。
粉丝们开始投资于白雪公主，白马王子，艾玛·斯旺，里贾纳·米尔斯，Rumplestiltskin，百丽等角色之间共享的各种浪漫和柏拉图式的关系。展览中大多数特别令人痛苦的时刻都可以追溯到这些核心关系，特别是当这些关系达到悲剧性关头，不可思议的牺牲或残酷的事实时。
10雪压碎了迷人的心
投下黑暗诅咒的人必须粉碎他们最爱的人的心。在第3季中，这意味着怀孕的白雪公主必须击碎Charming王子的心才能施放黑暗诅咒，以便他们可以回到Emma并击败Zelena。
经过他们纯洁的爱和他们所承受的一切之后，看到斯诺粉碎了她挚爱的迷人之人的心，这真是令人心碎。幸运的是，这不是魅力之路的结局，因为斯诺将自己的心一分为二。她对Charming的爱是如此强烈，以至于他们可以分享一颗心，并且都可以生存。
9“你已经足够了。”
里贾纳（Regina）一生都觉得自己对母亲科拉（Cora）永远不够好。她感到很失望，在他们之间的关系中不可避免地充满了紧张和不满。
不过，当里贾纳（Regina）在最后时刻拥抱科拉（Cora）时，科拉说， '这 。 。 。就足够了。你 。 。 。你就足够了。 虽然这是Cora死前可能说过的最有意义的事情，但对他们俩来说，让他们意识到事情本来可能是不同的并且好得多，这也让他们感到非常痛苦。
8美女（Belle）从Storybrooke取消了Rumplestiltskin
佳丽最终意识到在第4季里该撒谎了。她带着黑暗匕首，命令佳宝把它们带到斯托克布鲁克的镇线。她面对他的谎言，他的真爱是他的力量而不是她，以及他从来没有把她放在自己的力量之上。
尽管有绝望的借口和恳求他会改变，但百丽拒绝再对它视而不见，而是使用“暗黑之刃”匕首迫使他越过城镇线。她基本上将他从故事溪（Strorybrooke）驱逐出境，因为一旦他越过城镇线，如果没有任何魔法回来，他将无法返回。这对夫妻表明他们过去可以一起工作，因此虽然这是百丽迈出的重要一步，但令人震惊的是，他们之间的关系也由此而来。
7顽皮的自我厌恶之怒
“皮肤深”将永远是其中之一 曾几何时 最好的情节。当Rumplestiltskin释放了他自欺欺人的怒气时，它非常出色地将闪回和当前时间线融合在一起。在倒叙中，他讨厌自己，因为他无法相信Belle确实爱过他，深信她亲吻他不是真正的，必须以某种方式采取行动削弱他。他对此的爆炸性反应导致更多的自我厌恶，因为他认为有责任赶走唯一爱他的人。
这与在当前时间表中击败百丽的父亲的Rumplestiltskin并肩并肩，指责她将她赶走了。并置清楚地表明，Rumplestiltskin确实为他认为发生在Belle身上的事情而责备和憎恨自己。这种自我厌恶和内心折磨的深度令人心碎，这是使Rumplestiltskin成为微妙而悲惨的性格的部分原因。
6格雷厄姆之死
格雷厄姆当时 曾几何时 首例令人心碎的死亡。里贾纳（Regina）亲吻了艾玛（Emma），终于想起了自己作为猎人的生活，此刻他心碎并杀死了他。
球迷很高兴看到格雷厄姆（Graham）摆脱了里贾纳（Regina）的影响，并在爱上艾玛（Emma）时做出了自己的选择。失去他是艰巨的损失，尽管它在提高赌注方面做得很有效，并且证明在这种童话改编中没有人是真正安全的。
5艾玛必须杀死钩子
为了消灭黑暗，胡克将黑暗困在神剑中，恳求艾玛杀死他。胡克很遗憾在他成为黑暗者的那段时间屈服于黑暗，并认为弥补他的错误的唯一方法是，为了挽救每个人，就是一劳永逸地摧毁黑暗而死掉一个英雄。
艾玛（Emma）和胡克（Hook）的恋情发展了很长一段路，当艾玛（Exebur）倾心一生时，观众与艾玛（Emma）一起哭泣。这将永远是一个紧张而激动的时刻，只有当胡克最终复活并且他和艾玛能够在生者的土地上团聚这一事实时，这种情况才得到缓解。
4美女的死
百丽的死虽然不如系列中的其他大死人那样悲惨，但它仍然令人震惊。在与Rumplestiltskin一起过着美好的生活之后，Belle变老了。她知道自己会长大，早在他去世之前就去世了，但是她致力于这种命运，因此她和Rumplestiltskin最终可以一起度过许多幸福的岁月。
尽管她控制了命运并和平地传承了她和Rumplestiltskin最终将在来世相处的诺言，但仍然很难失去像Belle这样心爱的角色。
3罗宾汉的牺牲
罗宾汉（Robin Hood）逐渐成为该节目最重要的角色之一。他和里贾纳建立了美好的关系。他赞赏她，崇拜她，并帮助她看到她作为一个人有多特别。里贾纳（Regina）一生遭受了很多苦难，她应得的所有与罗宾（Robin）一起经历的幸福。
考虑到罗宾对里贾纳（Regina）的意义，以及他通常是个讨人喜欢的角色，看到他牺牲自己的生命真是令人震惊。当哈德斯（Hades）试图用奥林匹亚水晶杀死里贾纳（Regina）时，罗宾跳到她面前，被刺伤。奥林匹亚水晶不仅结束了他的生命，而且还消灭了他的灵魂，这意味着他不会去冥界并且能够继续前进。
二尼尔之死
一些粉丝可能会不同意，但是失去Neal / Baelfire可以说是这场演出中最悲惨的死亡。尼尔（Neal）是亨利（Henry）的父亲，是小胖子（Rumplestiltskin）的儿子，也是艾玛（Emma）的初恋。亨利（Henry）一生中的大部分时间都是没有父亲的，而Rumplestiltskin则花了几个世纪的时间试图与儿子团聚和解。
这个重要人物重新回到了亨利（Henry），小女孩（Rumplestiltskin）和艾玛（Emma）的生活中，他的回归以积极的方式影响了他们。他的死再次使他失去了生命，只是这一次是永久性的，亨利又一次没有父亲，而小子皮则没有儿子。
1个Rumplestiltskin知道他无法拯救儿子
当艾玛（Emma）和胡克（Hook）意外穿越时空时，他们遇到了Rumplestiltskin。在Emma回到现在之前，Rumplestiltskin面对她，询问他是否将来会找到他的儿子，以及他的儿子是否宽恕他。泪流满面的艾玛（Emma）解释说，他确实找到了他的儿子，而尼尔（Neal）原谅了他，但尼尔（Neal）去世了。
伤心欲绝的Rumplestiltskin认为他可以改变未来并拯救Neal，但Emma却向他保证，他不会改变时间安排会使情况变得更糟，并使Neal英勇牺牲。 Rumplestiltskin必须喝一瓶药水才能使他忘记他学到的东西，而在那之前的那一刻才真正令人心碎，因为Rumplestiltskin得知他的儿子会死，他必须接受他无能为力地拯救自己的孩子。