上世纪 70 年代，马丁·斯科塞斯 (Martin Scorsese) 凭借好莱坞新经典影片如 穷街陋巷 和 出租车司机 之后，罗伯特·德尼罗与导演的电影制作结下了不解之缘。这对标志性的演员与导演的搭档联手打造了如 愤怒的公牛 , 赌场 ， 和 爱尔兰人 .但在 21 世纪之交，斯科塞斯开始与一位新的男主角合作：莱昂纳多迪卡普里奥。
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斯科塞斯的最新电影，真实犯罪西部黑色电影 花月杀手 ，这将是他的第一部由迪卡普里奥和德尼罗主演的导演作品。在与斯科塞斯长达 20 年的合作关系中，迪卡普里奥主演了他的五部电影，为一些令人难忘的角色（虚构和现实生活）注入了活力。
阿姆斯特丹瓦隆（纽约黑帮）
2002 年上映，好评如潮，票房不俗， 纽约黑帮 是斯科塞斯最雄心勃勃的电影之一。导演着手通过一个涉及爱尔兰移民、获释奴隶和天主教-新教仇恨的复杂故事来想象现代美国是如何形成的。迪卡普里奥饰演 Amsterdam Vallon，一名年轻的歹徒，他想报复谋杀他父亲的 Bill the Butcher Cutting。
这个人类故事和相关动机吸引了观众，并使电影以美国起源故事的广阔背景为基础。年轻的迪卡普里奥成功地与丹尼尔·戴-刘易斯演对手戏，饰演屠夫比尔，但他最终还是被戴-刘易斯一贯令人难忘的表演所掩盖。
比利·科斯蒂根（无间道风云）
当斯科塞斯因其在快节奏犯罪惊悚片中的工作而获得奥斯卡最佳导演奖时 无间道 ，他开玩笑说这是他第一部有真实剧情的电影。斯科塞斯通常主持有关道德可疑的反英雄经历的个人旅程的人物研究。在 无间道 在更传统的叙事中，迪卡普里奥扮演了一个真正的好莱坞英雄，观众可以为之加油。
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动感十足的香港经典电影的英语翻拍版 无间道 , 无间道 迪卡普里奥饰演一名潜入爱尔兰暴民的卧底警察，以查明他的哪些同事代表该暴民潜入了警察部队。与此同时，马特达蒙饰演的那位警察内奸正试图找出谁是卧底警察。 无间道 是一部猫捉老鼠的惊悚片 其中猫和老鼠互相追逐。
乔丹·贝尔福特（华尔街之狼）
从 纽约黑帮 到 无间道 到 禁闭岛 , 迪卡普里奥在斯科塞斯经典中的大部分主演车辆都是阴郁的戏剧作品。但这种语气并不适合乔丹贝尔福特的故事。贝尔福特回忆录中对狂欢和吸毒的描述， 华尔街之狼 , 更接近 宿醉 比 好家伙 . 女高音 作家特伦斯·温特 (Terence Winter) 在他的剧本中注入了一种漆黑的幽默感，而迪卡普里奥 (DiCaprio) 则将所有喜剧表演都赶出了公园。
迪卡普里奥表演了他最有趣的表演之一 华尔街之狼 , 如此吸引观众以至于这部电影 被指控美化贝尔福特的犯罪生活方式 .但过分到过分，不得不被视为讽刺。迪卡普里奥将贝尔福特饰演为现代的卡利古拉——一个沉迷于性、毒品和财富的腐败帝国的统治者。
Teddy Daniels / Andrew Laeddis（禁闭岛）
连同他 90 年代翻拍的 恐怖角 , 禁闭岛 是斯科塞斯唯一的恐怖片之一。开场的场景 禁闭岛 改编自丹尼斯·勒翰的同名小说，介绍迪卡普里奥饰演一名美国元帅，他被派往偏远岛屿的精神病院调查一名病人的失踪案。但从偏移量来看，很明显一切都不是它看起来的样子。
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斯科塞斯不只是让观众猜测；他让迪卡普里奥的角色不断猜测。整部电影都以迪卡普里奥的表演为基础，他在现实中游移不定，并与观众同时了解所有令人震惊的曲折。这是心理惊悚片的最佳主角。当迪卡普里奥慢慢揭开他内心深处不安的性格时，观众对他陷入困境的心理有了一种难以忘怀的洞察力。
霍华德·休斯（飞行员）
斯科塞斯凭借霍华德休斯的传记片击败了其他几位导演。休斯是美国历史上最令人着迷的古怪人物之一，这位复杂的大亨需要一位电影大师和一位了不起的演员的共同努力，才能让他成为一个电影角色。
迪卡普里奥不稳定的表现 飞行员 就是这样做的。他与他的合作演员有着无可挑剔的化学反应，例如凯特布兰切特饰演凯瑟琳赫本和约翰 C.赖利饰演诺亚迪特里希，当休斯与社会隔绝并独自度过电影的延长序列时，他独自指挥银幕。给一个在牛奶瓶里撒尿的人带来沉思的细微差别并不容易。
在 飞行员 ，迪卡普里奥为休斯画了一幅圆润、有深度的肖像。他的表演不仅仅关注耸人听闻的方面，比如他未剪的指甲；他展示了这个历史偶像的方方面面。迪卡普里奥本可以成为最佳男主角 飞行员 如果它没有在杰米福克斯扮演雷查尔斯的同一年发布。
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