莱昂纳多·迪卡普里奥为马丁·斯科塞斯主演了五部电影，为一些令人难忘的角色（虚构的和真实的）注入了生命力。
在 70 年代，马丁·斯科塞斯 (Martin Scorsese) 凭借新好莱坞经典作品如 穷街陋巷 和 出租车司机 之后，罗伯特·德尼罗对这位导演的电影制作产生了不可分割的依恋。这一标志性的演员与导演组合共同打造了以下备受赞誉的瑰宝： 愤怒的公牛 , 赌场 ， 和 爱尔兰人 。但在 21 世纪初，斯科塞斯开始与一位新的首选男主角合作：莱昂纳多·迪卡普里奥。
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斯科塞斯的最新电影，真实犯罪的西部黑色电影 花月杀手 ，这将是他第一部由迪卡普里奥和德尼罗主演的导演作品。在与斯科塞斯长达两年的合作关系中，迪卡普里奥主演了他的五部电影，为一些令人难忘的角色（虚构的和现实的）注入了生命力。
阿姆斯特丹瓦隆（纽约黑帮）
2002 年上映，好评如潮，票房也取得了一定的成功， 纽约黑帮 是斯科塞斯最雄心勃勃的电影之一。导演着手通过一个涉及爱尔兰移民、自由奴隶和天主教与新教之间的争斗的复杂故事来想象现代美国是如何形成的。迪卡普里奥饰演阿姆斯特丹·瓦隆，一名年轻的黑帮成员，因谋杀父亲而向屠夫比尔·卡廷报仇。
这个人性化的故事和相关的动机吸引了观众，并使电影立足于美国起源故事的广阔背景。年轻的迪卡普里奥成功地与丹尼尔·戴·刘易斯饰演屠夫比尔，但他最终被戴·刘易斯典型的令人难忘的表演所掩盖。
比利·科斯蒂根（《无间行者》）
当斯科塞斯因其快节奏犯罪惊悚片的作品获得奥斯卡最佳导演奖时 无间行者 ，他开玩笑说这是他第一部有真实剧情的电影。斯科塞斯通常负责对道德可疑的反英雄经历的个人旅程进行人物研究。在 无间行者 在更传统的叙事方式中，迪卡普里奥扮演了一位观众可以支持的真正的好莱坞英雄。
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这部香港经典动作片的英文翻拍版 无间道 , 无间行者 迪卡普里奥饰演一名卧底警察，渗透到爱尔兰黑帮中，以找出他的哪些同事代表该黑帮渗透到警察队伍中。与此同时，马特·达蒙饰演的那个警察内奸正在试图找出卧底警察是谁。 无间行者 是一部猫捉老鼠的惊悚片，猫和老鼠互相追逐。
乔丹·贝尔福特（华尔街之狼）
从 纽约黑帮 到 无间行者 到 禁闭岛 ，斯科塞斯经典中迪卡普里奥的大部分主演车辆都是阴郁的戏剧作品。但这种语气对于乔丹·贝尔福特的故事来说并不合适。贝尔福特回忆录中对纵欲和吸毒的描述， 华尔街之狼 , 更接近于 宿醉 比 好家伙 。 黑道家族 作家特伦斯·温特在他的剧本中注入了黑色的幽默感，而迪卡普里奥则把每一个喜剧都演绎得淋漓尽致。
迪卡普里奥在影片中奉献了他最有趣的表演之一 华尔街之狼 ，如此吸引观众，以至于这部电影 被指控美化贝尔福特的犯罪生活方式 。但这种过度的行为实在是太过分了，以至于不得不被视为讽刺。迪卡普里奥饰演贝尔福特，饰演现代的卡利古拉——一个沉迷于性、毒品和财富的腐败帝国的统治者。
泰迪·丹尼尔斯 / 安德鲁·莱迪斯（禁闭岛）
随着他 90 年代的翻拍 开普菲尔 , 禁闭岛 是斯科塞斯仅有的恐怖片之一。的开场场景 禁闭岛 改编自丹尼斯·勒哈恩的同名小说，介绍迪卡普里奥饰演一名美国法警，被送往偏远岛屿的精神病院调查一名病人失踪案。但从偏移量来看，很明显一切都不是看起来的那样。
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斯科塞斯不仅仅让观众猜测；他还让观众不断猜测。他让迪卡普里奥的角色不断猜测。整部电影都取决于迪卡普里奥的表演，他在现实中飘忽不定，并与观众同时了解所有令人震惊的曲折。这是心理惊悚片中最好的主角。当迪卡普里奥慢慢地揭开他深感不安的角色的面纱时，观众对他陷入困境的心理有了令人难以忘怀的洞察。
霍华德·休斯（飞行员）
斯科塞斯凭借霍华德·休斯的传记片击败了其他几位导演。休斯是美国历史上最令人着迷的古怪人物之一，这位复杂的大亨需要一位电影大师和一位令人难以置信的演员的共同努力，才能让他成为一个正义的电影角色。
迪卡普里奥在片中表现不稳定 飞行员 就是这么做的。他与凯特·布兰切特（Cate Blanchett）饰演凯瑟琳·赫本（Katharine Hepburn）和约翰·C·赖利（John C. Reilly）饰演诺亚·黛德丽（Noah Dietrich）等搭档有着无可挑剔的化学反应，当休斯与社会隔绝、独自度过电影的大部分片段时，他独自一人指挥银幕。给一个在牛奶瓶里撒尿的人带来深思熟虑的细微差别并不容易。
在 飞行员 迪卡普里奥为休斯画了一幅圆润、深入的肖像。他的表演不只注重耸人听闻的方面，比如他未剪的指甲；他展现了这个历史偶像的方方面面。迪卡普里奥有望获得最佳男主角奖 飞行员 如果它不是在杰米·福克斯扮演雷·查尔斯的同一年发行的话。
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