山姆·温彻斯特 超自然 与他的哥哥迪恩（Jensen Ackles）相比，他的生活方式截然不同。他对食物的品味（他是健康的饮食者），他对受害者甚至怪物的温柔同情，他的教育背景（他去了斯坦福大学）甚至他的爱情生活（还记得杰西卡、莎拉或麦迪逊吗？）。现在，山姆通常不会和女士们有太多好运（她们要么死了，要么就不会长久），但与他哥哥对人际关系的女性化方式相比，有一些值得注意的浪漫故事。一夜情通常不是 Sam 的事（除非他没有灵魂）。所以，展出的是山姆温彻斯特最好的浪漫故事，排名。
维尔玛·丁克利
在第 13 季的“史酷比自然”中，山姆完全没有注意到维尔玛对他的明显吸引力。她反复讨论山姆的“宽阔的肩膀”，甚至控制了局面，在剧集结尾偷了一个吻，让山姆大吃一惊。这既有趣又可爱，因为两人成为情侣的可能性极小，但无论如何都是一个不错的想法。这也很讽刺，考虑到迪恩花了很多时间试图在剧集中与达芙妮相处并给达芙妮留下深刻印象，结果却没有成功，而是看着山姆有机会让一个心爱的童年卡通人物爱上他。这不是一个完美的世界，无论是动画还是其他，但 Velma 对 Sam 的吸引力让这个世界看起来可爱而天真。
红宝石
恶魔鲁比在第 3 季首次登场（由凯蒂·卡西迪和后来的吉纳维芙·帕达里茨基饰演），从一开始就操纵着山姆。她起初告诉他她可以帮助迪恩摆脱他的十字路口交易（不是真的），在迪恩被杀并下地狱后，露比作为山姆的狩猎伙伴介入。然而，她计划让山姆成为路西法的容器，并通过杀死莉莉丝来打破最后的封印，这暴露了她背叛的深度。
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她训练他使用他的力量，让他沉迷于恶魔之血并给他带来了一大堆问题。看到她离开我们并不难过（当山姆和迪恩杀了她时我们鼓掌）。在现实生活中，Jared Padalecki 与第二位扮演 Ruby 的女演员 Genevieve 结婚，所以在那种情况下，这是他最好的浪漫史。
吉纳维夫·帕达里茨基
说到这一点，在第 6 季的“法国错误”中，每个 超自然的 主要角色迪恩、山姆和卡斯蒂尔（米莎柯林斯饰）在山姆和迪恩被投入另一个现实生活时滑稽地模仿他们现实生活中的自己，他们是电视节目中的演员。在这个替代现实中，Sam 嫁给了 Genevieve Padalecki。尽管她并没有完全扮演真实的自己，而作为 Sam 的 Jared 除了是 Ruby 之外不知道她是谁，但他们的互动是滑稽的和令人难忘的。更不用说我们不得不在这里提到的值得注意的关系（和插曲）。
贝基·罗森
贝基（艾米丽·珀金斯 Emily Perkins 饰）是一位热情的 超自然 粉丝痴迷于书籍，并且完全且不可挽回地爱上了山姆。我们在整个系列中见过她几次，虽然山姆没有回应她明显的感情，但他容忍了她。然而，在第 7 季中，贝基给山姆下药并让他嫁给她，导致了一个有趣而热闹的插曲（当贝基用完给山姆下药的药水时，她滑稽地把他绑在床上让他留下来）。
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Becky 内心深处是个好人，她似乎真的很关心 Sam，但与 Sam 的其他关系不同，Sam 没有回应她的感情，而是被迫进入了一段他不想要的关系，因此这不是一次混乱的分手——就他而言。可能不是最好的浪漫药水。
阿米莉亚·理查森
在 Dean 被困在炼狱的那一年，Sam 与兽医 Amelia（Liane Balaban）建立了关系。两人一起住在德克萨斯州，狗和所有。他们的关系一直有效，直到 Amelia 的丈夫出人意料地回来了，之前她的丈夫曾被认为已经死了。山姆做出艰难的决定，再给她一次与丈夫相处的机会，然后离开了，尽管他真的很想留下来。考虑到这是 Sam 最接近他过上“苹果派生活”梦想的一次，我们为他没有成功感到遗憾。我们看到他们作为一对夫妻的大部分时间都在倒叙中度过，从他们的第一次见面到山姆见到她的父亲。后来，Amelia 给 Sam 下了最后通牒，Sam 选择留在 Dean 身边，不知道会发生什么。
艾米池塘
艾米是山姆在十几岁时遇到的一只狐狸。最初并没有意识到她是一个怪物，山姆被她吸引了，后来两人接吻了。山姆透露他是一名猎人，但当艾米为了救他而杀死她的母亲时，他让她离开并欠她一个猎人。艾米恳求山姆和她私奔，但山姆不愿离开家人，因此放弃了这个机会。
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两人后来在第 7 季再次相遇，现在已经长大成人，当山姆发现艾米杀人的原因时，他再次放开她，想起她曾经为他所做的一切。迪恩无论如何都杀了她，导致兄弟之间的裂痕最终得到解决。尽管如此，浪漫的潜力还是很大的，而且两人在对方方面做出了很大的牺牲。它本来可以工作的。
洛瑞·索伦森
在第一季的早期，我们遇到了 Lori（Jane McGregor），一个似乎被世界上最糟糕的运气诅咒的年轻大学生。她与“胡克曼”传奇交织在一起，她的男朋友和室友（几乎还有她的父亲）被残忍杀害。她和山姆通过表达他们对损失的感受（山姆的损失是杰西卡）来建立联系并分享一个吻，尽管山姆制止了它并承认这对他来说还为时过早。 Sam 和 Dean 在 Lori 也被杀之前救了她，让这个传奇永远安息。 Dean 提议多住几天，这样 Sam 就可以和 Lori 在一起，但 Sam 拒绝了，于是他们离开了。在这种情况下，时机很糟糕，但两人本可以因为他们的损失而团结起来并分享一些特别的东西，使这成为山姆最好但未实现的浪漫之一。
麦迪逊
在第 2 季中，山姆遇到了麦迪逊（Emmanuelle Vaugier）。不幸的是，她被狼人咬伤，也使她成为狼人。萨姆和迪恩测试了一个理论，试图让麦迪逊摆脱诅咒，但不幸的是它不起作用。山姆爱上了麦迪逊（他自杰西卡以来的初恋），面对心碎的麦迪逊，麦迪逊接受了她的命运并要求他杀了她，这样她就不会伤害任何人（当她睡觉时，她变成狼人并杀死，屈服于她可怕的本性）。
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萨姆含泪夺过迪恩的枪并杀死了她。这是我们为山姆哭泣的时刻之一，因为他遭受了毁灭性的损失而心碎。
莎拉布莱克
由泰勒·科尔饰演的莎拉在第一季快结束时出现。她无意中卷入了山姆和迪恩的一起案件，向他们提供了有关一幅闹鬼画作的信息，并在此过程中发现了真相。她冒着生命危险，勇敢地帮助两个猎人毁掉了这幅画，挽救了一天，因为她觉得把画卖给受害者有一定的责任。迪恩告诉山姆“嫁给那个女孩”，这并没有发生，因为温彻斯特一家的狩猎生活方式阻止了两人的任何幸福结局。不过，山姆和莎拉对彼此的兴趣是山姆从杰西卡（阿德琳妮帕里奇）的死中走出来的第一个迹象。后来山姆再次遇到莎拉，虽然那时她已经结婚生子，但不幸被克劳利（马克谢泼德）杀死。说到幸福的结局，山姆从来都没有运气；这是成为温彻斯特人的诅咒。
杰西卡摩尔
虽然她在剧集的第一集中就死了，但我们可以看出她和山姆的关系很好，而且他们深爱着彼此。山姆甚至准备求婚。杰西卡美丽而善良。残忍地杀死了山姆，将山姆推回了狩猎世界（山姆为此感到内疚，尤其是因为他预见到她会过早地死去）。山姆花了一段时间才适应和其他女人约会，最终他为她的死报了仇。尽管如此，我们和山姆一起想知道杰西卡显然是“那个”后会发生什么。也许在另一种生活中（甚至可能是分拆？）山姆和杰西卡可能会有他们从未有过的机会，因为他们的关系显然是山姆最好的浪漫。
山姆在没有灵魂的时候有过几次一夜情，在他有灵魂的时候也有过几次一夜情，但那是狩猎生活方式的一部分。在大多数情况下，Sam 要么保持恋爱关系（直到他的重要其他人臭名昭著地死去），要么分手并离开他们，担心以他的生活方式他们只会受到伤害或更糟。我们确实希望山姆在明年的节目结束时能有一个圆满的结局，但考虑到山姆过去的恋情，这似乎不太可能。尽管如此， 超自然 之前让我们感到惊讶 - 并且很可能再次这样做。