尽管迪恩被称为超自然调情师，但萨姆·温彻斯特也有过一段浪漫的经历。以下是最好的，排名。
萨姆·温彻斯特 超自然 与他的哥哥迪恩（詹森·阿克斯饰）相比，杰瑞德·帕达里克（贾里德·帕达里克饰）过着截然不同的生活方式。他对食物的品味（他是健康饮食者），他对受害者甚至怪物温柔同情的一面，他的教育背景（他去了斯坦福大学），甚至他的爱情生活（还记得杰西卡、莎拉或麦迪逊吗？）。现在，山姆通常在女士们身上没有太多运气（她们要么死了，要么不会持久），但与他哥哥的女性化人际关系方式相比，他有一些值得注意的浪漫经历。山姆通常不喜欢一夜情（除非他没有灵魂）。因此，展示的是萨姆·温彻斯特的最佳爱情故事，并进行了排名。
维尔玛·丁克利
在第 13 季的《史酷比》中，山姆完全没有意识到维尔玛对他的明显吸引力。她反复讨论山姆的“宽肩膀”，甚至在剧集结尾偷吻了山姆，这让山姆大吃一惊。这既有趣又可爱，因为两人成为情侣的可能性极小，但无论如何都是个好主意。这也很讽刺，考虑到迪恩在这一集中花了大量时间试图与达芙妮相处并给达芙妮留下深刻印象，结果却没有成功，而是看着山姆有机会爱上一个心爱的童年卡通人物。这不是一个完美的世界，无论是动画的还是其他的，但维尔玛对山姆的吸引力让这个世界看起来可爱而天真。
红宝石
恶魔鲁比（Ruby）在第三季首次登场（由凯蒂·卡西迪（Katie Cassidy）和后来的吉纳维芙·帕达里克（Genevieve Padalecki）饰演），从第一刻起就操纵着山姆。她首先告诉他，她可以帮助迪恩摆脱十字路口的交易（这不是真的），在迪恩被杀并下地狱后，鲁比介入，成为山姆的狩猎伙伴。然而，她的背叛之深在她准备山姆成为路西法的容器并通过杀死莉莉丝打破最终封印的计划中暴露出来。
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她训练他使用自己的力量，让他沉迷于恶魔之血，给他带来了一系列的问题。看到她离开我们并不感到遗憾（当萨姆和迪恩杀了她时我们鼓掌）。在现实生活中，贾里德·帕达里克与第二位扮演鲁比的女演员吉纳维芙结婚，所以在这种情况下，这是他最好的浪漫史。
吉纳维芙·帕达里克
说到这里，在第六季的“法国错误”中，每个人 超自然的 当萨姆和迪恩进入另一个现实并在电视节目中扮演演员时，主角迪恩、山姆和卡斯迪奥（米莎·柯林斯饰）滑稽地模仿了现实生活中的自己。在这个平行世界中，山姆嫁给了吉纳维芙·帕达里克。尽管她并没有完全扮演真实的自己，而杰瑞德饰演的山姆也不知道除了鲁比之外她是谁，但他们的互动却滑稽而令人难忘。更不用说我们不得不在这里提及的值得注意的关系（和情节）。
贝基·罗森
贝基（艾米莉·帕金斯饰）是一个热情的人 超自然 粉丝痴迷于书籍，并且完全不可挽回地爱上了山姆。在整个系列中我们见过她几次，虽然山姆没有回应她明显的感情，但他容忍了她。然而，在第七季中，贝基对山姆下药并让他嫁给她，从而产生了一个有趣而搞笑的插曲（当贝基用完给山姆下药的药水时，她滑稽地将他绑在床上以让他留下来）。
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贝基内心深处是一个好人，她似乎确实很关心萨姆，但与萨姆的其他关系不同，萨姆没有回应她的感情，被迫进入了一段他不想要的关系，因此这并不是一场混乱的破裂——就他而言。可能不是浪漫的最佳药水。
阿米莉亚·理查森
迪恩被困在炼狱的那一年，山姆与兽医阿米莉亚（丽安·巴拉班饰）发生了关系。两人连同狗一起住在德克萨斯州。他们的关系一直维持着，直到阿米莉亚的丈夫（之前被认为已经去世）意外回归。萨姆做出了艰难的决定，再给她一次和丈夫在一起的机会，然后离开了，尽管他真的想留下来。考虑到这是山姆最接近他过上“苹果派生活”的梦想的一次，我们为他的失败感到遗憾。我们看到他们作为情侣的大部分时间都在闪回中度过，从他们第一次见面到萨姆见到她的父亲。后来，阿米莉亚给山姆下了最后通牒，山姆选择留在迪恩身边，不知道会发生什么。
艾米·庞德
艾米是山姆青少年时期认识的一只狐妖。山姆最初没有意识到她是一个怪物，但被她吸引了，两人后来亲吻了。山姆透露他是一名猎人，但当艾米为了救他而杀死了她的母亲时，他放走了她，并欠她一个猎人。艾米恳求山姆和她私奔，但山姆不愿离开家人，因此放弃了这个机会。
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两人后来在第七季再次相遇，现在已经成年，当山姆发现艾米杀人的原因时，他再次放开了她，想起了她曾经为他所做的一切。不管怎样，迪恩还是杀了她，导致兄弟之间产生裂痕，但最终他们和解了。尽管如此，浪漫的潜力还是很大的，两人都为对方做出了巨大的牺牲。它本来可以起作用的。
洛里·索伦森
在第一季初期，我们遇到了洛瑞（简·麦格雷戈饰），她是一名年轻的大学生，似乎被诅咒了世界上最糟糕的运气。她与“胡克曼”的传说纠缠在一起，她的男朋友和室友（几乎还有她的父亲）被残酷杀害。她和山姆通过表达对他们的损失的感受（山姆失去了杰西卡）并分享了一个吻来建立联系，尽管山姆阻止了它并承认这对他来说还为时过早。山姆和迪恩在洛瑞被杀之前救了她，让这位传奇人物永远安息。迪恩提出多住几天，以便山姆可以和洛瑞在一起，但山姆拒绝了，他们离开了。在这种情况下，时机不好，但两人本可以因失去的亲人而团结起来，并分享一些特别的东西，使这成为山姆最好的浪漫之一，尽管尚未实现。
麦迪逊
在第二季中，山姆遇到了麦迪逊（艾曼纽·沃吉亚饰）。不幸的是，她被狼人咬伤，也成了狼人。山姆和迪恩测试了一种理论，试图摆脱麦迪逊的诅咒，但不幸的是它不起作用。山姆爱上了麦迪逊（自杰西卡以来他的初恋），面对心碎的麦迪逊，麦迪逊接受了自己的命运，并要求他杀了她，这样她就不会伤害其他人（当她睡觉时，她变成狼人并杀人，屈服于她的怪物本性）。
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山姆泪流满面地拿起迪恩的枪杀死了她。这是我们和萨姆一起哭泣、为萨姆哭泣的一次，我们为他遭受的毁灭性损失而心碎。
莎拉·布莱克
泰勒·科尔 (Taylor Cole) 饰演的莎拉 (Sarah) 在第一季快结束时出现。她无意中卷入了山姆和迪恩的一个案件，向他们提供了一幅闹鬼的画作的信息，并在此过程中发现了其中的真相。她冒着生命危险勇敢地帮助两名猎人摧毁这幅画并拯救了世界，因为她觉得将这幅画卖给受害者有一定的责任。迪恩告诉山姆“嫁给那个女孩”，这件事并没有发生，因为温彻斯特一家的狩猎生活方式阻止了两人的幸福结局。尽管如此，山姆和莎拉对彼此的兴趣是山姆从杰西卡（阿德琳妮·帕里奇饰）的死中走出来的第一个迹象。后来山姆再次遇到了莎拉，虽然当时她已经结婚并育有一个女儿，但不幸被克劳利（马克·谢泼德饰）杀害。山姆在幸福结局方面从来没有运气。这是温彻斯特家族的诅咒。
杰西卡·摩尔
尽管她在该剧的第一集中就去世了，但我们可以看到她和山姆有着良好、健康的关系，而且他们彼此深爱着。萨姆甚至准备好求婚了。杰西卡美丽又善良。为了将山姆推回狩猎世界，她被残忍地杀害（山姆对此感到内疚，尤其是因为他预见到了她的过早死亡）。山姆花了一段时间才适应与其他女人约会，最终他为她的死报了仇。尽管如此，我们和山姆一样想知道，既然杰西卡显然就是“那个人”，那么会发生什么。也许在另一种生活中（甚至可能是衍生剧？），山姆和杰西卡可能会得到他们从未有过的机会，因为他们的关系显然是山姆最好的浪漫关系。
萨姆在没有灵魂的时候有过几次一夜情，而当他有灵魂的时候也有过几次一夜情，但这就是狩猎生活方式的一部分。在大多数情况下，山姆要么保持恋爱关系（直到他的重要的其他人臭名昭著地去世），要么分手并离开他们，担心按照他的生活方式，他们最终只会受到伤害或更糟。我们确实希望山姆在明年的节目结局中得到某种幸福的结局，但考虑到山姆过去的恋情，这似乎不太可能。尽管如此， 超自然 以前曾让我们感到惊讶，而且很可能再次让我们感到惊讶。