莱昂纳多迪卡普里奥无疑是这一代最伟大的演员之一。虽然他因在 泰坦尼克号 , 2000 年代见证了这位广受赞誉的演员摆脱了仅仅被称为青少年万人迷的身份，并巩固了自己作为好莱坞最佳演员之一的地位。
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虽然直到 2016 年他才赢得了他的第一个奥斯卡奖，但 2000 年代通过他大胆而多样的角色突出了迪卡普里奥的多才多艺和令人难以置信的范围。毫不奇怪，他在 2000 年代上映的大部分电影都获得了 IMDb 的高评分，其中许多表演无疑会成为他最好的作品。
唐的梅花 (2001) - 5.7
如果有这样的事情，莱昂纳多迪卡普里奥的角色德里克 唐的李子 是他鲜为人知的角色之一。这部低成本的独立电影也由托比·马奎尔和凯文·康诺利主演，讲述了一群 20 多岁的年轻人每周六晚上聚集在一家名为“Don’s Plum”的餐厅的故事 - 就目前的情节而言。
这部高度即兴创作的电影在 1995 年 7 月至 1996 年 3 月期间拍摄了六天，然而，直到 2001 年才在影院上映。多年来关于这部电影的谣言不断，据报道，据报道，迪卡普里奥和马奎尔根本不希望它上映经过 守护者 .由于其法律影响，这部电影在美国和加拿大被禁（ 共和世界 ).
海滩 (2000) - 6.7
在取得意想不到的成功之后 泰坦尼克号 ，人们对莱昂纳多迪卡普里奥的下一部电影寄予厚望。很遗憾， 沙滩 没有接近匹配的成功 泰坦尼克号 .在丹尼博伊尔的剧情片中，迪卡普里奥饰演一位名叫理查德的年轻冒险旅行者，他正在寻找一个传奇的岛屿天堂。
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这部反乌托邦剧上映时被认为是失败的，票房也很低迷。虽然莱昂纳多迪卡普里奥无疑是世界上最伟大的演员之一，但这部电影却常常因他的成功而被遗忘。
谎言之躯 (2008) - 7.1
备受赞誉的雷德利·斯科特执导过无数经典影片，因此当谈到由莱昂纳多·迪卡普里奥和罗素·克劳主演、斯科特执导的动作惊悚片时，由于其背后的才华，它的表现超出了预期。很遗憾， 谎言之躯 尽管潜力巨大，但未能脱颖而出。
迪卡普里奥饰演罗杰费里斯，一名在中东活动的中央情报局特工，试图抓获一名激进的伊斯兰恐怖分子。虽然它经常被忽视，但这并不是说它不好，它只是许多人从未听说过的伟大的莱昂纳多迪卡普里奥电影之一。有很多动作，叙事节奏始终如一，迪卡普里奥和克劳的表演令人信服。
革命之路 (2008) - 7.3
上映十一年后 泰坦尼克号 ，莱昂纳多迪卡普里奥和凯特温斯莱特在浪漫剧中首次在银幕上重聚， 革命道路 .这 泰坦尼克号 这对是有史以来最具标志性的电影情侣之一，所以粉丝们很快就比较温斯莱特和迪卡普里奥在银幕上的浪漫也就不足为奇了 革命道路 .
故事讲述了弗兰克和阿普丽尔惠勒，一对苦苦挣扎的夫妻，他们试图应对婚姻的破裂。这部电影获得了普遍正面的评价，虽然它不是迪卡普里奥最著名的电影之一，但他对这位说话流利的推销员的令人信服的刻画是他最好的。
纽约黑帮 (2002) - 7.5
马丁斯科塞斯和莱昂纳多迪卡普里奥是好莱坞最伟大的二人组之一 纽约黑帮 是标志着他们第一次合作的电影。故事发生在 1863 年，迪卡普里奥饰演爱尔兰天主教徒阿姆斯特丹瓦隆，他密谋报复杀害他父亲的人。
影片改编自赫伯特·阿斯伯里的同名小说，丹尼尔·戴-刘易斯饰演残暴的帮派头目，卡梅隆·迪亚斯饰演爱尔兰移民。虽然这部电影获得了普遍正面的评价，但许多人认为丹尼尔·戴-刘易斯的迷人表演让迪卡普里奥黯然失色，他因此获得了奥斯卡提名。
飞行员 (2004) - 7.5
马丁·斯科塞斯和莱昂纳多·迪卡普里奥的下一次合作是 飞行员 ，而这一次，赌注提高了。迪卡普里奥饰演霍华德休斯，一位亿万富翁电影制作人和飞行员，许多人认为他是斯科塞斯电影中最好的主角之一，
迪卡普里奥与凯特·布兰切特和凯特·贝金赛尔一起主演，在他名声鼎盛的时候扮演休斯，同时描述他不断恶化的心理健康和严重的强迫症。迪卡普里奥对古怪大亨的准确刻画完美无缺，并为他赢得了自那以来的第一个奥斯卡提名 什么在吃吉尔伯特葡萄 .
血钻 (2006) - 8.0
由莱昂纳多·迪卡普里奥和吉蒙·翰苏主演， 血钻 讲述了罗得西亚走私者和雇佣兵丹尼·阿彻的故事，他与当地渔民所罗门·万迪组成了一个不太可能的团队。故事发生在塞拉利昂内战期间，两人在寻找稀有钻石时执行了一项危险的任务。
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这部战争惊悚片获得好评，并突出了迪卡普里奥和翰苏的精彩表演。为了准确扮演罗得西亚人（现为津巴布韦人），迪卡普里奥不得不用南非口音表演，尽管口音在影迷中仍然存在分歧，但这个角色还是让这位演员获得了第三次奥斯卡提名。
如果你能抓住我 (2002) - 8.1
由传奇人物史蒂文·斯皮尔伯格执导， 如果可以的话赶上我 描述了美国历史上最成功的骗子之一小弗兰克·阿巴格纳勒 (Frank Abagnale Jr.) 的故事。精彩的猫捉老鼠戏由莱昂纳多·迪卡普里奥饰演弗兰克，汤姆·汉克斯饰演 FBI 特工卡尔·汉拉蒂，他的使命是抓捕这位年轻的骗子，同时也对他怀有一定程度的尊重。
这部电影完美地捕捉了迪卡普里奥的孩子气魅力，并塑造了他迄今为止最讨人喜欢的角色之一。斯皮尔伯格的天才和天衣无缝的指导以轻松和滑稽的方式讲述了现实生活中的故事，而迪卡普里奥的表演展示了他作为演员的不可思议的范围。
无间道风云 (2006) - 8.5
马丁斯科塞斯仍然是有史以来最有才华的导演之一，但不知何故，他不得不等到 2006 年才获得他的第一个奥斯卡奖。莱昂纳多·迪卡普里奥、杰克·尼科尔森、马克·沃尔伯格和马特·达蒙等明星云集， 无间道 跟随波士顿警察实习生比利·科斯蒂根 (Billy Costigan) 被派去卧底潜入黑帮弗兰克·科斯特洛 (Frank Costello) 的手下。
好警察与坏警察的故事既暴力又有趣，最重要的是，这是一个警告：在这个黑暗的犯罪世界中，没有人可以信任。斯科塞斯的杰作与有史以来最伟大的黑帮电影并驾齐驱，生动地证明了为什么他将永远是黑帮类型的王者。